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成果名称: 酿酒葡萄中白藜芦醇二聚体异构体及其类似物淬灭单线态氧(1O2)微量成分及其机制研究

成果登记号: 9612021J0147

第一完成单位: 陕西师范大学

联 系 人: 王彩红

成果类型: 基础理论

应用行业: 农、林、牧、渔业

成果简介:

本项目属于化学、生命科学、细胞及分子生物学等学科领域基础研究类项目。

项目聚 焦酿酒葡萄中的白藜芦醇二聚体异构体及类似物对单线态氧淬灭机制。

主要研究内容及创 新性贡献如下:陕西省种植酿酒葡萄的历史悠久,政府对酿酒葡萄及相关产业的发展十分重视,陕西省葡萄的主要种植区域集中在渭北高原、关中及延安、榆林地区。

近年来陕西葡萄种植面积与产量迅猛增长,目前全省葡萄种植面积达73 万亩,预计年产量达可63 万吨,年产值达50 亿元以上,有巨大的经济价值和开发潜力。

酿酒葡萄体内的多酚类化合物能够起到维持果实品质、预防病害的作用。

其中花色苷(anthocyanin)、儿茶素(catechin)、聚合单宁(polymerization of tannins)、花青素(anthocyanin)等多酚类化合物是影响酿酒葡萄品质的主要因素,包括葡萄颜色、口感、硬度等;而茋类化合物 {具有白藜芦醇(resveratrol,3,5,4'-三羟基二苯乙烯)及其聚合物(oligomers)总称}与葡萄生长发育过程中的抗病性密切相关。

此外该类物质在人体内还具有多种生物活性(抗过敏、抗炎、抗血栓及保护心脏等)。

研究发现氧化损伤会提高葡萄体内芪类化合物的含量,这类小分子会进一步诱发机体的防御机制,从而提高葡萄植株的抗逆性。

课题组前期的研究表明,这类化合物在毫摩尔浓度数量级上都具有淬灭单线态氧1O2 的能力,并且呈现计量正相关性。

然而,由于这类化合物复杂的分子结构,目前仅有少数研究者探究了白藜芦醇单体淬灭单线态氧的机制。

因此,团队利用UHPLC-QTOF-MS2 和UHPLC-QQQ-MS2 技术,系统地探究白藜芦醇二聚体异构体及类似物的光氧化机制。

Ⅰ:间苯二酚环广泛存在于芪类化合物中,光化学产物比底物高14 Da 或16 Da,并经过分子内氧化重排生成醌类化合物; Ⅱ:分子内反式双键发生[2 +2]环加成反应,从而环加成生成大于底物18 Da 氧杂环类化合物; Ⅲ:氧杂环丁烷通过[4 +1],[4 + 2] 环化分别生成大于底物28 Da 和44 Da 的氧化产物;Ⅳ:特殊结构5-苯酚-2,3-二氢苯并呋喃环存在于的少数芪类化合物中,淬灭1O2 生成大于底物16 Da,32 Da 的氧化产物。

本研究从根本上揭示芪类化合物淬灭1O2 的普遍规律机制,并且为后续开发该类化合物作为食品抗氧化剂,以及有益于机体健康的天然药物提供坚实的理论依据。

以上研究获得国家自然科学项目(21362028)的资助。

研究成果刊登在Food Chemistry、Lwt-food science and technology、Journal of Applied Microbiology、food control、 Journal of Chromatography B 和European Journal of Plant Pathology 等国际期刊上,发表论文8 篇。

本项目在2020年获得陕西高等学校科学技术二等奖。

该课题的研究从根本上揭示芪类化合物淬灭1O2 的普遍规律机制,并且为后续开发该类化合物作为食品抗氧化剂,以及有益于机体健康的天然药物提供坚实的理论依据。

项目成果支撑食品抗氧化剂,以及有益于机体健康的天然药物开发,为我省基础农业科学研究和社会经济发展做出了积极贡献。